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Pitbull 1999 produzierte Pitbull sein erstes Album „Don’t Push Me: I’m A Regular Guy“, der erhoffte Erfolg blieb allerdings aus. Seine Songs wurden lediglich auf unbekannten Rap-Mixtapes verwendet. Erst als DJ Smallz auf ihn aufmerksam wurde, hatte Pitbull durch Smallz’ Mixtape-Reihe „Southern Smoke“ die Möglichkeit, einem breiteren Publikum zugänglich gemacht zu werden. Seinen bisher größten Erfolg hatte er zehn Jahre nach seinem Debütalbum mit der Single „I Know You Want Me (Calle Ocho)“.